او نیز چون سایر آستورها میلیون‌ها دلار از طریق سرمایه‌گذاری در املاک و ساخت‌وساز به‌دست آورد. در ۱۸۹۷ وی «هتل آستوریا» را به‌عنوان بزرگ‌ترین هتل لوکس جهان در نیویورک و در جنب هتل آلدورف ساخت و این دو هتل بعدتر به مجموعه والدورف-آستوریا معروف شد و پس از واقعه تایتانیک از پژوهندگان غرق‌شدن این کشتی میزبانی کرد. او از ۱۸۹۴ تا ۱۸۹۶ در ارتش خدمت کرد و در اندک زمانی پس از وقوع جنگ میان آمریکا و اسپانیا در ۱۸۹۸ یک واحد توپخانه داوطلبانه ایجاد کرد که در فیلیپین خدمت می‌کرد. وی در جریان جنگ یادشده در کوبا حضور داشت.

   زندگی شخصی

آستور در ۱۸۹۱ با اوا لوول ویلینگ ازدواج کرد و از وی صاحب یک پسر و دختر شد. این زوج در ۱۹۰۹ از هم جدا شدند و آستور با مادلیت تالماج فورس ازدواج کرد که خواهر بازرگان و چهره مشهور اجتماعی، کاترین امونز‌فورس بود. اختلاف سنی ۲۹ ساله میان این دو حرف و حدیث‌های زیادی برانگیخت و این زوج برای ماه‌عسل راهی اروپا و مصر شدند تا آب‌ها از آسیاب بیفتد.

آن دو در فرانسه در قسمت درجه یک این کشتی همراه با چند تن از اطرافیان خود سوار شدند. با برخورد کشتی به کوه یخ آستور همسرش را بیدار کرد اما به وی گفت که خطری جدی آنان را تهدید نخواهد کرد. بعدتر که مسافران بخش درجه یک سوار بر قایق‌های نجات می‌شدند آستور همچنان آرامش خود را حفظ کرد و همراه با خانواده‌اش در حالی دیده شدند که با اسب‌های مکانیکی در تالار کشتی بازی می‌کردند. او گفت: «اینجا امن‌تر از آن قایق‌های کوچک است.»

در نهایت او همسرش را سوار بر چهارمین قایق نجات کرد و خود در جریان این واقعه غرق شد.